Chelsea vs Manchester United là một trong những trận đấu kinh điển giữa Bắc và Nam trong lịch bóng đá Anh.
Chelsea lần đầu tiên đối mặt với Manchester United vào ngày Giáng sinh năm 1905 – khoảng chín tháng sau khi câu lạc bộ được thành lập bởi doanh nhân Edwardian, Henry Augustus ‘Gus’ Mears. Trận đấu được diễn ra tại Bank Street ở Clayton, Manchester và thu hút 35.000 đám đông, những người đã chứng kiến tỷ số hòa 0,0 trong cuộc đụng độ tại Giải hạng Hai của Liên đoàn bóng đá Anh.
Mears đã ký hợp đồng với một kiến trúc sư nổi tiếng thời bấy giờ, Archibald Leitch, để xây dựng một sân vận động mới khổng lồ – Stamford Bridge – trên đường Fulham, nơi đội bóng mới sẽ thi đấu. Trận đấu bóng đá đầu tiên được diễn ra ở đó là trận giao hữu với Liverpool vào ngày 4 tháng 9 năm 1905 mà Chelsea đã thắng 4,0. Trận đấu đó cũng chứng kiến sự xuất hiện của chương trình ngày thi đấu dài 4 trang đầu tiên ở London và phản ánh sự quan tâm ngày càng tăng đối với bóng đá ở miền Nam nước Anh, cách xa vùng trung tâm ban đầu của nó ở miền Bắc và Trung du.
Manchester United lần đầu tiên tiến về phía nam để thi đấu với The Pensioners tại Stamford Bridge vào ngày 13 tháng 4 năm 1906 – lần này là Thứ Sáu Tuần Thánh nhưng kết quả vẫn là một trận hòa, trước một đám đông kỳ nghỉ khổng lồ lên tới 67.000 người. Charles Sagar đưa United vượt lên dẫn trước ở đầu hiệp hai trước khi Tommy McDermott gỡ hòa cho Chelsea mười phút trước khi kết thúc.
Đó là mùa giải đầu tiên của Sagar tại Manchester United và anh đã ghi bàn trong trận ra mắt giải đấu cho họ trong chiến thắng 5,1 trước Bristol City. Wayne Rooney là cầu thủ United duy nhất khác trong lịch sử bóng đá lập được hat-trick trong trận ra mắt câu lạc bộ. Quỷ đỏ đứng thứ ảnh ronaldo đẹp hai trong giải đấu vào thời điểm cuộc đụng độ với Chelsea vào Lễ Phục sinh này và thực tế, sẽ kết thúc với vị trí á quân sau Bristol City (câu lạc bộ mà họ đã đánh bại vào ngày khai mạc mùa giải) và do đó đã giành được quyền thăng hạng Giải hạng nhất Anh. Chelsea đứng thứ ba trong mùa giải đầu tiên của họ.
Chelsea lại phải hành quân đến Bank Street để đánh bại Man United lần đầu tiên – tại League Division bây giờ – vào ngày 7 tháng 11 năm 1908. Trận đấu kết thúc với tỷ số 1.0 nghiêng về Chelsea với George Hilsdon ghi bàn thắng quyết định từ chấm phạt đền. Tuy nhiên, tại Stamford Bridge, sự chờ đợi về một chiến thắng kéo dài hơn nhiều – thực tế là gần 12 năm; và một cuộc chiến tranh thế giới đã chia cắt hai chiến thắng đầu tiên này.
George Hilsdon bắt đầu sự nghiệp của mình tại West Ham United, gia nhập Chelsea vào năm 1906. Anh ấy xuất sắc hơn Sagar và Rooney hai bàn, ghi 5 bàn trong trận ra mắt Chelsea trong trận thắng 9,2 trước Glossop North End (Glossop chỉ cách Manchester chưa đầy 14 dặm!) . Anh là cầu thủ đầu tiên ghi được 100 bàn thắng cho câu lạc bộ và được biết đến ở Tây London với biệt danh “Gatling Gun”. Nhãn này được trao cho anh ta vì anh ta nổi tiếng vì đã bắn trúng những phát súng không thể cản phá, khó đến mức tưởng như chúng có thể được bắn ra từ một khẩu súng! Sau khi ghi được tổng cộng 108 bàn thắng cho Chelsea, anh trở lại chơi cho West Ham trước khi phải nhập ngũ trong Thế chiến thứ nhất, nơi anh bị thương nặng ở Mặt trận phía Tây trong một cuộc tấn công bằng hơi mù tạt. Chỉ có bốn người tham dự tang lễ của ông khi ông qua đời, tại Leicester, vào năm 1941 và ông đã nằm trong một ngôi mộ không dấu vết trong khoảng 74 năm cho đến khi các câu lạc bộ người hâm mộ Chelsea tập hợp lại để tài trợ một tấm bia cho người hùng bị lãng quên cho đến nay.
Manchester United giành chiến thắng lần đầu tiên trên sân của Chelsea vào ngày 28 tháng 9 năm 1907 – chiến thắng 4,1 tại giải hạng Nhất. Hilsdon một lần nữa có bàn thắng cho Chelsea và Billy Meredith ghi hai bàn cho The Reds. United tiếp tục chơi tốt ở Fulham, thắng ba và hòa hai trong số năm trận đấu tiếp theo của họ ở đó. Mãi cho đến ngày 17 tháng 1 năm 1920, Chelsea cuối cùng cũng giành được chiến thắng đầu tiên trên sân nhà trước Man United – 1,0 ở Division One – trước đám đông 40.000 người. Tiền đạo trung tâm John Cock đã ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu. Điều này sẽ là một nguyên nhân của lễ kỷ niệm lớn – làm sáng tỏ sự u ám sau chiến tranh ở một phần của thủ đô – trớ trêu thay vào cùng ngày Lệnh cấm có hiệu lực ở Hoa Kỳ.
Chelsea đã ghi sáu bàn thắng (tổng số bàn thắng cao nhất của họ trong các trận đấu trên sân nhà giữa hai bên) trước những người đàn ông đến từ Old Trafford vào ngày 6 tháng 9 năm 1930. Alexander Cheyne lập một hat-trick vào ngày hôm đó và Hughie Gallacher có thêm hai bàn thắng nữa trong chiến thắng 6.2 trong một cuộc đụng độ cấp cao nhất được 48.648 theo dõi tại The Bridge.